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Die Eigenkomposition „Moonlight Serenade“ wurde Millers erster Hit. Insbesondere mit „Moonlight Serenade“ und „In the Mood“ wird er bis heute identifiziert. Wenig bekannt ist, dass die Glenn Miller Band ein breites Spektrum an Instrumental- und Gesangsmelodien formte und auch klassische Akzente setzte. 1940 spielte die Glenn Miller Band im Cafe Rouge des Hotel Pennsylvania, dem heutigen Statler Hotel New York. Es folgten im Sommer Gigs im Wardham Park Hotel in Washington und anderen Städten. 1940 wurden Klassiker wie „Pennsylvania 6-5000“ und „Tuxedo Junction“, sowie 1941 mit „Chattanooga-Choo-Choo“ und „String of Pearls“ veröffentlicht. Nachdem Paris von den Alliierten befreit war, sollte im Dezember 1944 das "Army Air Force Orchestra" dort im Olympia auftreten. Glenn Miller starb aber vorher unter bis heute nicht genau geklärten Umständen. Es wird angenommen, dass das Flugzeug, mit dem er nach Frankreich unterwegs war, über dem Ärmelkanal wegen dichten Nebels von Bomben britischer Flugzeuge getroffen wurde, die dort ihre restliche Bombenlast abwarfen.
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